Мезембрин

Мезембрин
Общие
Систематическое наименование	(3aR,7aR)-3a- (3,4-dimethoxyphenyl)- 1-methyl-2,3,4,5,7,7a- hexahydroindol-6-one
Хим. формула	С17H23NO3
Физические свойства
Молярная масса	289.37 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	468-53-1
PubChem	193296
SMILES	CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
ChEBI	6778
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мезембрин (Месембрин) — алкалоид содержащийся в Sceletium tortuosum. Мезембрин действует как ингибитор обратного захвата серотонина и как ингибитор фосфодиэстеразы 4 (PDE4). Таким образом, мезембрин может участвовать в механизмах антидепрессивного эффекта канны. Природной формой является левовращающий изомер (−)-мезембрин.

Исследования на крысах показали потенциал экстракта канны в качестве обезболивающего и антидепресанта. Токсикологическое исследование на крысах не выявило побочных эффектов приёма коммерческой формы мезембрина.

Полный синтез

Мезембрин впервые был выделен и описан в 1957 году. Из-за своей особой структуры и биологической активности, мезембрин был одним из самых интересных объектов в синтетической органической химии в течение последних 40 лет. Более 40 вариантов полного синтеза было предложено для мезембрина, большинство из которых сосредоточено на разных подходах и стратегиях построения бициклической системы и четвертичного углерода.

Первый полный синтез мезембрина был предложен в 1965 году. Этот способ состоит из 21 шага, что является одним из самых длинных путей синтеза мезембрина.

В 1971 году был предложен первый асимметричный полный синтез (+)-мезембрина. Четвертичный углерод был введён путём асимметричного аннелирования по Робинсону, опосредованного с помощью L-пролина.